De poort stamt oorspronkelijk uit de tiende of elfde eeuw en gold destijds als een van de drie strengbewaakte toegangswegen tot de middeleeuwse binnenstad. In die tijd droeg de doorgang echter een heel andere naam. Lokale bewoners kenden de poort destijds als de Arco de los Gitanos, de Boog van de Zigeuners. Pas rond het jaar 1860 veranderde de identiteit van de plek definitief. Het bovenliggende klooster bouwde destijds een klein, sfeervol altaar boven de poort ter ere van de Heilige Maria van Bethlehem, waarna de boog haar huidige, religieuze naam kreeg.
Toch hangt er rond deze middeleeuwse stadspoort nog altijd een waas van mysterie. Onder historici en geleerden woedt namelijk al jaren een boeiende discussie. Sommige experts beweren dat de huidige boog niet de échte, originele toegangspoort van Medina Sidonia is. Volgens de overlevering ligt de oorspronkelijke poort verborgen in het woonhuis aan de rechterzijde. Toen die doorgang door het toenemende verkeer te onpraktisch werd, bouwde men er simpelweg een huis overheen en werd er direct naast een nieuwe, grotere en praktischer boog gerealiseerd.
Hoe de vork ook precies in de steel zit; zodra je vandaag de dag onder de imposante boog doorstapt, laat je de hectiek van alledag direct achter je. De poort leidt je naar een idyllisch pleintje en een prachtige, antieke kerk.
